Бля, я гениален. Мне в итоге таки, несмотря на все эти многочисленные козни, удалось релизовать то, что я имел в виду. Через WinRoute (софтина посоветована - угадайте кем? - правильно, apazhe!). Все остальные варианты, к сожалению просасывают, причём по неизвестной причине, хотя они, казалось бы, и более очевидны.

Правда, почему-то POP3 не хочет работать (SMTP на ура). Upd: вообще непонятно почему, что за хуйня. Разные аккаунты, на разных серверах пробовал.